Der Geburts- und Heimatort C.s ist nicht bekannt. Möglicherweise kam C. aus Marburg, doch ist die entsprechende Lesart in den Majorwährschaftsbüchern von 1484 nicht gesichert. Der Nachname „Caldenbach“ könnte sich auf den Ort Kalbach beziehen, neun Kilometer nordwestlich von Ffm. gelegen. Für Kalbach ist im 13. und 14. Jahrhundert die historische Namensform „Caldebach“ oder „Kaldebach“ überliefert. In den Quellen wechselt C.s Namensnennung mit den oben genannten Varianten zwischen Hans (von) Caldenbach und Hans Hess. „Hess“ könnte darauf hinweisen, dass C. aus Hessen zugewandert war. Im Bürgermeisterbuch unterschrieb er 1502 als „Johannes Kaldebach“. Da sein Sohn
Martin das Monogramm MC führte, hat sich in der Kunstgeschichtsschreibung die Bezeichnung des Familiennamens als „Caldenbach genannt Hess“ durchgesetzt. Unter diesem Namen wird C. in den Majorwährschaftsbüchern zwischen 1496 und 1501 erwähnt.
C. lebte spätestens seit 1466 in Ffm. Urkundlich ist er 1467 zum ersten Mal in der Mainstadt belegt. Zu dieser Zeit war C. mit Hans Kussenziech als Gehilfe bei dem Maler
Conrad Fyol tätig. Die Quellen berichten, dass C. Anfang der 1470er Jahre dreimal in Prügeleien verwickelt war, was damals unter Handwerkern und Künstlern häufiger vorkam. 1475 wurde C. Bürger der Stadt Ffm. und somit wohl Meister im Malerhandwerk. Zunächst zahlte er sechs Schilling Steuer, die sich ab 1483 auf einen Gulden erhöhte.
Wahrscheinlich hatte C. – infolge eines Alimentationsprozesses 1467 – Katharina Kercher geheiratet, Gerlach Kerchers Tochter, die zu diesem Zeitpunkt ein uneheliches Kind (möglicherweise auch Zwillinge) von ihm erwartete. Belegt ist der Sohn Johannes, der sich als Organist auszeichnete. Später war C. mit Katharina, geb. von Bessenbach († 1526), verheiratet. Aus dieser Ehe sind vier Söhne bekannt, darunter
Martin als Ältester (* wohl kurz vor 1480), der wie sein Vater Maler wurde.
Drei Werke von C. sind in den Quellen belegt. 1478 wurde er vom Rat der Stadt Ffm. mit der Bemalung einer Kiste beauftragt, in der die Abgaben für den Erhalt eines Ablasses gesammelt werden sollten. 1483 war er mit dem Goldschmied
Hans Dirmstein und dem Maler Thomas von Straßburg an der prunkvollen Ausschmückung der Römerfassade (etwa durch Vergoldungen geschnitzten Bauzierrats) beschäftigt. Aus den entsprechenden Aufzeichnungen im Rechenmeisterbuch ist zu schließen, dass wohl mehrere Gesellen in seiner Werkstatt arbeiteten. 1501 stiftete C. für den Sitzungssaal des Schöffengerichts im Römer eine auf Tuch gemalte Darstellung des Jüngsten Gerichts. Dieses Bild wurde schon wenig später zerstört, möglicherweise während der Wirren der Reformationszeit, doch ist C.s zeichnerischer Entwurf überliefert (im Besitz des Kupferstichkabinetts in Dresden). Für dieses Werk erhielt C. vom Rat eine Ehrengabe (nicht ein Honorar), und sein Sohn
Martin bekam ein hohes Trinkgeld.
Verschiedene Indizien sprechen dafür, dass C. auch sehr qualitätsvolle Retabel – oder Teile davon – zugeschrieben werden können, die noch heute in Ffter Kirchen und Museen erhalten sind: der Flügel eines Retabels mit dem heiligen Sebastian (um 1500; im Besitz des HMF), eine Predella mit dem Schmerzensmann (um 1500; in der Deutschordenskirche) und das Epitaph für den Ffter Weinhändler Wigand Märkel (um 1503/05; im Städel Museum). Mit seinem Sohn
Martin führte C. wahrscheinlich ein Tafelbild mit der heiligen Anna Selbdritt mit den heiligen Nikolaus und Martin (um 1500; in der Liebfrauenkirche), ein Epitaph für die Patrizierfamilie Heller (um 1504; als Leihgabe des Franziskanerklosters Paderborn im Erzbischöflichen Diözesanmuseum in Paderborn) sowie das Retabel für die Hauskapelle des Ffter Patriziers
Claus Stalburg und dessen Ehefrau Margarethe, geb. vom Rhein, aus (datiert 1504; im Städel Museum).
Wie zahlreiche andere Ffter Künstler war C. zudem in städtische Dienste getreten, um neben seinen Einnahmen als Maler ein festes Einkommen zu haben. Seit 1476 hatte er das Amt eines geschworenen Unterkäufers über Eigen und Erbe inne und fungierte somit als Rechtsbeistand bei Grundstückskäufen. Ab 1478 war er darüber hinaus als Fürsprech vor Gericht vielfach im Einsatz. Städtische Fürsprechen wurden beispielsweise bei Mittellosigkeit des Angeklagten von Amts wegen zugeordnet. Auch bei außergerichtlichen zivilrechtlichen Streitigkeiten – hier Streitigkeiten zwischen zwei Familien anlässlich eines Erweiterungsbaus – wurde C. tätig. Als Fürsprech wurde er auf Anfrage an den Rat auch außerhalb von Ffm. eingesetzt bzw. ausgeliehen, so z. B. in Aschaffenburg, Hanau, Friedberg, bei einem Gerichtstag in Steinheim oder an einen Sekretär von Köln bei einem Streit mit dem Raubritter Johann von Beldersheim. C. war offenbar in Ffm. und Umgebung sehr geschätzt und wurde an vielen Gerichten gehört. Mit dem Patrizier Arnold von Holzhausen und dem Goldschmied
Hans Dirmstein verwaltete er eine wohltätige Stiftung. 1483 führte C. eine schriftliche Verhandlung mit der Stadt Maastricht, deren Inhalt nicht bekannt ist. Das Entgelt für diese Ämter und die Einnahmen aus seinen Aufträgen als Maler schützten C. – wie andere Kollegen auch – nicht davor, dass er sich verschiedentlich verschuldete. Anfang 1485 wurde er einige Tage eingesperrt, da er den Fürsprech Peter Wisse beleidigt hatte.
1502 trug sich C. mit seiner Frau, seinen Söhnen und deren Angehörigen in die Rosenkranzbruderschaft der Dominikaner ein. Bereits 1489 hatte C. mit seiner Frau Katharina sein Testament verfasst. Das Amt des Fürsprechs legte er Ende 1502 „aus ‚unwiederbringlich’ verlorener Gesundheit“ nieder und lag im Jahr darauf krank in seinem Haus [vgl. Walther Karl Zülch: Martin Caldenbach genannt Hess (...), in: Repertorium f. Kunstwiss. 38 (1916), S. 146]. C. starb Anfang 1504 und wurde im Dominikanerkloster bestattet. Die Witwe, die ihren Mann um 22 Jahre überlebte, wurde durch Zuschüsse der Söhne unterstützt. Als Wertbesitz wurden zuletzt „sieben Silberbecher, vier silberne Löffel und zwei Silberschalen“ aufgezählt, und eine Magd klagte nach dem Tod von Katharina C. noch ihren Lohn ein (vgl. Zülch 1935, S. 188).
C. wohnte zunächst in einem Haus in der Kruggasse, das ihm 1472 gepfändet wurde. 1475 zog er – unter Beibehaltung des alten Besitzes – in die Kannengießergasse um, in das Haus Nideck, das er mietete. In diesem „Malerhaus“ hatte sich zuletzt die Werkstatt seines Meisters
Conrad Fyol befunden. 1492 wird C. als Inhaber des benachbarten Hauses zum Heer genannt.
Der älteste Sohn Johannes, der sehr wahrscheinlich aus C.s Verbindung mit Katharina Kercher stammte, ist im Tagebuch des gelehrten Patriziers
Job Rorbach 1499 erwähnt, als er, „des vorsprechen Hans Hessen sun“, zum ersten Mal auf der großen Orgel im Dom St. Bartholomäus spielte (vgl. Froning: Ffter Chroniken des Mittelalters 1884, S. 302). 1503 verfasste C. ein Bittgesuch für den Sohn Johannes um eine Organistenstelle in St. Bartholomäus an den Rat. Vor allem aus dem (im Original nicht mehr erhaltenen) Testament von C.s 1526 gestorbener Witwe Katharina sind nähere Angaben zu den vier Söhnen aus dieser Ehe bekannt. Der älteste Sohn aus dieser Verbindung war der Maler
Martin C., der auch als Visierer tätig war, d. h. als städtischer Beamter, der u. a. die in Fässern gelieferten Waren für den Handel und zu Steuerzwecken kontrollierte und entsprechende Angaben im Fahrpfortenbuch eintrug. Der zweite Sohn, Christof, studierte Theologie und wurde katholischer Priester in Affalterthal im Bistum Bamberg. Der Sohn Marx ist als Söldnerhauptmann in Ffm. bezeugt; sein Pate war der reiche Münzmeister Werner Dulin, der einem aus Mainz vertriebenen Patriziergeschlecht entstammte. Daniel, der jüngste Sohn, stand als Sekretär im Dienst der Herren von Königstein.
Zahlreiche (teilweise bisher unveröffentlichte) Quellen zu C. und seiner Biographie sind im ISG erhalten.
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